參選臺北市市長（2014年）
柯文哲在2014年1月6日表態參選臺北市市長，並在座談會中表示，臺大醫院失誤移植愛滋病患器官案是決定參選的主因。[70] 1月16日，成立競選辦公室，啟動青年海選計畫，徵求工作人員和志工等。後來決定以無黨籍身份參選，與獲得民進黨第一階段初選出線的姚文智舉行3場辯論，進行在野整合。[71] 6月13日，整合民調結果，柯文哲勝出[72]。6月16日，民進黨同意不推出候選人，由柯文哲代表在野聯盟競選[73]。並表示選後不會加入民進黨。[74] 競選團隊總幹事為姚立明；李應元負責政黨平台；紀政負責公民團體平台；邱復生之女邱于芸負責We Care青年公民營；郭正亮、楊蕙如、張益贍和范揚傑等擔任幕僚；民進黨市議員簡余晏、醫師潘建志、以及從青年海選招聘來的林筱淇和廖泰翔為發言人。選舉期間曾參訪日本東京、大阪，美國紐約和舊金山。[75][76][77] 競選訴求是改變藍綠對決的政治，進行以改變臺灣文化為主體的社會運動。
2014年11月7日，臺北市長連柯辯論中被問到： 「國家的認同立場是甚麼？支持臺獨嗎？如果當選後會加入民進黨嗎？」
柯文哲回答：「我當選以後不會加入任何政黨」、「臺灣政治上最大的問題就是藍綠惡鬥。」、「來自228家庭，我有我的背景，但是我常常在思考，難道我們要繼續分裂下去嗎？臺灣不能是一個繼續分裂的國家。」、「中華民國就是我的底線，我今天選的就是中華民國首都的市長」、「臺灣必須要有一個機會重新開機，暫時擺脫藍綠互鬥的泥淖，這種意識型態的對立不斷激起，只是謀求個人或政黨暫時的政治利益，這不符合臺灣的長期發展。」 [78]
柯文哲最終在11月29日以853,983票壓倒性擊敗國民黨參選人連勝文，也讓國民黨臉上無光，成為臺北市改制為直轄市後的首任無黨籍市長[79]。也是時隔60年，繼吳三連及高玉樹之後，第三位民選的無黨籍臺北市市長。柯文哲確定勝選後發表當選感言，他說：「造就臺北改變成真的力量，來自於庶民、鄉民和公民。我來自庶民，未來進入臺北市政府會繼續傾聽庶民的聲音。」並再度承諾，在他執政任內公務員不必服務政治與政黨，只需要全心全力服務臺北市民。[80]
柯文哲先生在參選臺北市市長期間的說話風格是：「有話直說、不假修飾」、「庶民氣息的親和力」、「機智幽默的應答對策」、「爭議性言論」、「迴避」等五種風格。[81]
競選創舉
2014年9月10日，柯文哲陣營在選前80天公布第一波競選經費，包括募款收入和競選支出，並表示當選市長後也會要求市府各局處上網公告開會紀錄與經費。[82] 9月18日，在選前72天公布夫妻兩人18年（1995年到2013年）來的所得稅扣繳憑單和個人財產，以及MG149中葉克膜團隊（SICU）互助金帳號、存摺和所有私帳細目，以反擊連勝文陣營對MG149案的質疑。[83]
11月10日，選前19天，又公布8月1日起至10月31日的第二波競選經費，同時為了遵守競選經費控制在新臺幣8,000萬元的承諾，宣布停止對外募款，並在11月15日關閉小額捐款帳戶。[84]之後在當選臺北市市長隔天（11月30日），其競選官方網站率先公布4月25日起至10月31日的競選經費明細，包括競選支出彙總表、人事費用支出、宣傳支出明細、租用競選辦事處支出明細、集會支出和收入統計明細、交通旅運支出明細、雜支及公共關係費用支出明細等，項目皆鉅細靡遺。[85][86]在選前公開競選收支及個人財產、達到法定限額時即宣布停止募款而關掉捐款帳戶以及在選後隔天即公布競選收支明細堪稱史無前例的作法。[82][87]2015年1月7日，決定將新臺幣25,619,490元的選舉補助款全數捐出。[88][89]
2015年2月1日，公布去年11、12月競選經費；由於電視廣告、文宣和選前密集舉辦活動等經費超出預期，致使競選期間募得的總收入新臺幣138,720,691元不敷總支出新臺幣141,220,460元，赤字新臺幣2,499,769元的部分將由選舉補助款支應。[90]
臺北市長任內
柯文哲在2014年12月25日就職，並組成市政府團隊。他表示有競選連任的意圖，並對連任有信心。[91][92]曾於市府內部會議討檢北市府債務問題時，批評高雄市債務過高而引起爭議。[93][94]經過高雄市政府連日澄清，柯文哲表示歉意。[95]
柯文哲市長任內除了保留他在政治素人時期的「有話直說、不假修飾」、「庶民氣息的親和力」、「機智幽默的應答對策」、「爭議性言論」、「迴避」五種說話風格外，更增加了「我行我素」風格，面對敏感政治議題則使用較多「迴避」風格，展現「政治素人」到「政治人物」的改變；因為其醫生的背景身份，柯文哲市長在執政時期說話也使用了大量醫學譬喻法，這也影響了媒體對柯文哲的評價；這種大量使用從政前身份的背景知識說話風格，也成為其他醫生、教授、律師等政治素人轉變為政治人物吸引民眾的典範。[81]
兩岸論述
一五新觀點
兩岸一家親
因上海市常委沙海林代表市長楊雄赴台北參加「2016台北上海城市論壇」，其「統戰部長」身分引發外界質疑。柯文哲表示，他「覺得還好」，台灣民眾之所以反彈，係因兩岸「文化隔閡」。「統戰」在台灣是被污名的名詞，但對岸認為統戰二字很正常。[99]柯文哲解釋，對岸政府為尊重台北，派出比副市長層級更高的官員，既然對岸願意派人來，我方當以禮待之，畢竟「兩岸一家親總比一家仇好」。[100]
柯文哲競選辦公室發言人林昆鋒指出，早在2015年，柯文哲已提過「兩岸一家親」的概念。他解釋，柯文哲的「兩岸一家親」定義，非指政治狀態，其初衷是希望兩岸彼此諒解，因此柯文哲也提出「五個互相」原則（即一五新觀點）。在此脈絡下，柯文哲才爭取到2017年在台北辦世界大學運動會，換取蔡英文以總統身分在國際賽事上台發言的機會。[101]
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