甲基苯丙胺[編輯]
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| 系統（IUPAC）命名名稱 | |
|---|---|
N-methyl-1-phenylpropan-2-amine
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| 臨床數據 | |
| 商品名 | Desoxyn |
| Drugs.com | monograph |
| License data | |
| 妊娠分級 |
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| 依賴性 | 生理: 無 心理: 高 |
| 成癮性 | 非常高 |
| 給藥途徑 | Medical: oral Recreational: oral, intravenous, insufflation, inhalation, suppository |
| 合法狀態 | |
| 合法狀態 |
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| 藥代動力學數據 | |
| 生物利用度 | Oral: Varies widely[1] Rectal: 99% IV: 100% |
| 蛋白結合度 | Varies widely[1] |
| 代謝 | CYP2D6,[2] DBH[3]、FMO3,[4] XM-ligase,[5] and ACGNAT[6] |
| 生物半衰期 | 9–12 hours[7] |
| 排泄 | 腎 |
| 識別信息 | |
| CAS註冊號 | 537-46-2  |
| ATC code | N06BA03 |
| PubChem | CID 1206 |
| IUPHAR/BPS | 4803 |
| DrugBank | DB01577 |
| ChemSpider | 1169 |
| UNII | 44RAL3456C |
| KEGG | D08187 |
| ChEBI | CHEBI:6809 |
| ChEMBL | CHEMBL1201201 |
| 其他名稱 | N-methylamphetamine, desoxyephedrine |
| 化學數據 | |
| 化學式 | C10H15N |
| 摩爾質量 | 149.2337 g/mol |
| Physical data | |
| 熔點 | 3 °C（37 °F） [8] |
| 沸點 | 212 °C（414 °F） [9] at 760 MM HG |
| (verify) | |
目錄
[隱藏]歷史[編輯]
甲基苯丙胺與苯丙胺的化學結構非常相似。甲基苯丙胺是由日本化學家長井長義於1893年自麻黃鹼成功合成。1919年由緒方章完成了結晶化。在近代，苯丙胺的用途及社會評價由輕視轉變至具爭議性到現在的嫌惡。甲基苯丙胺在第二次世界大戰分別由同盟國與軸心國以Pervitin[10]之註冊名稱分發予前線，納粹軍廣發甲基苯丙胺予士兵以作興奮劑之用，特別是在蘇德戰爭時的黨衛隊人員及德意志國防軍。希特勒亦曾注射甲基苯丙胺。日本曾給士兵服用冰毒以提高戰鬥力。1941年武田製藥與大日本製藥（日本住友製藥）曾出產市販品，以及提供必須超長時間工作的軍需工廠工人使用，故在日本本土、臺灣、及日佔區都遺留下許多成癮患者。
1950年代，美國政府頒布法令將甲基苯丙胺規定為處方藥，根據1951年出版的Arthur Grollman所著的《病理與藥理學》一書，它可用於治療嗜睡、後腦炎、帕金森症候群、酒精中毒，以及肥胖症。
1960年代，製造甲基苯丙胺的地下工廠開始普遍；1962年，冰毒首次作為一種違法毒品，被舊金山的摩托車黑幫製造出來，並在美國太平洋沿岸四處分發。這個黑幫很快便有了大批仿效者：製作冰毒所需要的原料非常普通，並且容易得到，比如外用酒精、鹼液、麻黃鹼和偽麻黃鹼；最後一種當時作為非處方藥供應。於是，作坊式實驗室曾經生產了大量的違法甲基苯丙胺；墨西哥黑幫把大量廉價品帶進了墨西哥。可以放進導管中抽吸的結晶甲基苯丙胺塊在1980年代的夏威夷出現，並很快蔓延到美國大陸地區，成為最受歡迎的毒品種類。及至1980年，非醫療使用激增。其中，加州的聖地牙哥市更被稱爲北美的冰毒聖地（英國《經濟學人》，1989年12月2日號）。
美國到1983年才制定法律管制持有甲基苯丙胺的前驅體和製造設備。1986年，美國制定了一份聯邦管制藥物取締法，名爲Federal Controlled Substance Analogue Enforcement Act，以打擊「設計毒品」（designer drugs）泛濫。儘管如此，吸食甲基苯丙胺仍在美國郊區（尤其是中西部和南部）上升，直至今日。而各州都在加緊立法打擊。
2005年8月8日號《新聞周刊》（Newsweek）發表關於甲基苯丙胺及其濫用的專題文章[1]，內容批判布希政府的相關政策，指其投放在教育和預防的資源不足。而布希政府的回應是，大麻是「引子毒品」（gateway drug），意思是預防濫用大麻就可以預防濫用諸如冰毒等「硬性」毒品。
網上雜誌Slate也回應了上述的《新聞周刊》文章[2]，指其主張冰毒濫用爲「新的」課題時，沒有説明資料出處。
這個話題仍然存在爭議。最近[何時？]公布的數字表明，美國政府與公眾的看法相反，最近幾年國內甲基苯丙胺的使用實際上減少了。
醫用[編輯]
d-甲基安非他命，藥品商標Desoxyn®，醫療上用於治療注意力不足過動症（ADHD）、嗜睡症以及極端的肥胖症等。它的右旋異構體（R+異構體）可以用於治療注意力不足過動症，但不帶甲基的安非他命更常用。它的右旋異構體藥品商標為「Desoxyn」，可以用於治療嗜睡症及肥胖。當安非他命和甲基安非他命致使患者太多副作用時，Desoxyn作為次選藥物。在精神方面的作用上，右旋的R（+）構型是左旋的S（-）構型的5倍[11]。病理原理[編輯]
甲基苯丙胺的耐受性隨長期使用而增加。初次吸食者，30毫克即引起中毒。長期濫用者，為了達到初期使用時的欣快效應，會將劑量增至2000毫克，引起急性中毒，可造成驚闕、昏迷甚至死亡。中毒反應[編輯]
- 過量使用可導致急性中毒。嚴重者出現精神混亂、性慾亢進、焦慮、煩躁、幻覺狀態、死亡。
- 長期濫用可造成慢性中毒、體重下降、消瘦、潰瘍、膿腫、指甲脆化、夜間磨牙、齲齒、死亡。
- 高劑量或反覆使用可產生中毒性精神病，表現有被害妄想、幻視，也可能出現聽幻覺和觸幻覺。亦稱苯丙胺精神病。
合成過程[編輯]
甲基苯丙胺與甲卡西酮（methcathinone）、苯丙胺、以及其它興奮劑的結構相似，可以用化學還原方法從麻黃鹼或偽麻黃鹼製得。大多數製備的原料屬於日用品或可以從商店直接買到。因此合成甲基苯丙胺顯得簡單易行。在網絡上可以找到許多轉化合成方法，通常不大可信。最有經驗的行家或求教於化學課，或從那些生產安非他命的人員那兒學來。幾乎每一種方法都要用到高度危險的化學品和流程。大多數的生產方法涉及到將麻黃鹼/偽麻黃鹼分子中羥基的氫化。在美國最通常的方式用到紅磷和碘，形成氫碘酸。另一個日漸普遍的方法是使用Birch還原法[12]，用一次性鋰電池中的金屬鋰替代金屬鈉（金屬鈉較難獲得）。Birch還原法是極其危險的，因為鹼金屬和無水液氨都有極高的反應性。而且當加入反應物時，液氨的溫度使其極易爆沸。另一種方法是苯基丙酮與甲胺的還原胺化反應（Borch還原）[13]，所用的都是美國緝毒局的I級化學品。其他較不常見的方法使用其他的氫化法，比如用氫氣和催化劑。理化性質[編輯]
甲基苯丙胺爲人工合成，結構與苯丙胺和MDMA（搖頭丸）近似，比起其他毒品，結構較簡單，分子量較小。上癮[編輯]
- 甲基苯丙胺是一種高度心理上癮的毒品，對於上癮的人來說，在精神上和社會交際上放棄使用很難。對於大多數上癮的人來說，再次復發是很常見的。為了不再沉溺其中，許多被挽回的上癮者參加了十二步項目，比如CMA（一個幫助戒掉甲基苯丙胺的組織）。
作用[編輯]
副作用[編輯]
使用甲基苯丙胺的其他一般副作用包括：- 心臟血管：高血壓
- 內分泌：體溫升高
- 眼睛：瞳孔放大
- 腸胃體統：痢疾，噁心，嘔吐
- 神經：思想偏執和精神分裂，特別是同大麻一起使用
- 神經：興奮之後緊接著心理抑鬱
- 皮膚：皮疹，蟻走感（感覺螞蟻在身體裡鑽爬）
- 生殖：勃起功能障礙
- 牙齒：牙齦破損
- 感染：葡萄球菌感染
- 其他：厭食症，失眠症，狂躁不安，體重減輕
禁忌症[編輯]
有以下症狀的人不能使用甲基苯丙胺：流行文化[編輯]
美劇《絕命毒師》中主角製的毒品，故事中製作純度可達到99.2％。參見[編輯]
參考文獻[編輯]
腳註[編輯]
- ^ 1.0 1.1 Toxicity. Methamphetamine. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. [31 December 2013].
- ^ Adderall XR Prescribing Information (PDF). United States Food and Drug Administration: 12–13. December 2013 [30 December 2013].
- ^ Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito W. Foye's Principles of Medicinal Chemistry 7th ed. Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 2013: 648. ISBN 1609133455.
Alternatively, direct oxidation of amphetamine by DA β-hydroxylase can afford norephedrine.
- ^ Krueger SK, Williams DE. Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism. Pharmacol. Ther. June 2005, 106 (3): 357–387. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC 1828602. PMID 15922018.
- ^ 引用錯誤：沒有為名為
Benzoic1的參考文獻提供內容 - ^ 引用錯誤：沒有為名為
Benzoic2的參考文獻提供內容 - ^ 引用錯誤：沒有為名為
Schep的參考文獻提供內容 - ^ Properties: Predicted – EP|Suite. Methmphetamine. Chemspider. [3 January 2013].
- ^ Chemical and Physical Properties. Methamphetamine. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. [31 December 2013].
- ^ SID 271075 PubChem Substance Page on Methamphetamine
- ^ 張建新，張大明，等。從甲基苯丙胺的對映體特徵推斷前體化學品。衛生研究，2009，04. http://www.cnki.com.cn/Article/CJFDTotal-WSYJ200904015.htm
- ^ Illinois Attorney General. Illinoisattorneygeneral.gov. [2011-01-09]. 已忽略文本「 Basic Understanding Of Meth 」 (幫助)
- ^ A Synthesis of Amphetamine. J. Chem. Educ. 51, 671 (1974). Erowid.org. [2011-01-09].
書目[編輯]
- Methamphetamine Use: Clinical and Forensic Aspects, by Errol Yudko, Harold V. Hall,and Sandra B. McPherson. CRC Press, Boca Ratan, Fl, 2003.
- YAA BAA. Production, Traffic and Consumption of Methamphetamine in Mainland Southeast Asia", by Pierre-Arnaud CHOUVY & Joël MEISSONNIER Singapore University Press, 232 p., 2004.
- Fighting Methamphetamine in the Heartland: How Can the Federal Government Assist State and Local Efforts? Statement of Armand McClintock Assistant Special Agent in Charge Indianapolis District Office Drug Enforcement Administration Before the House Committee on Government Reform Subcommittee on Criminal Justice, Drug Policy and Human Resources, February 6, 2004
- Phenethylamines I Have Known And Loved: A Chemical Love Story, Alexander Shulgin and Ann Shulgin，（ISBN 978-0-9630096-0-9）. a.k.a. PiHKAL. synthesis. online
外部連結[編輯]
- Second National Conference on Methamphetamine ~ Science & Response: 2007 This year's conference will once again be driven by collaboration and diversity - it will introduce the latest in methamphetamine research and innovative programming to the widest audience possible.
- A Key to Methamphetamine-Related Literature This is a comprehensive thematic index of methamphetamine-related journal articles with links from citations to the corresponding PubMed abstracts.
- Life or Meth - Content Geared Towards The Gay Community
- Newsweek - "America's Most Dangerous Drug", see also Slate - "Meth Madness At Newsweek"
- Erowid Methamphetamine Vault
- Frontline: The Meth Epidemic（Accessed 2/15/06）
- Geopium: Geopolitics of Illicit Drugs in Asia
- Special Report on Meth in California's Central Valley
- "New Yorker" story on the impact of widespread methamphetamine abuse
- BBC story on high levels of use of methamphetamine amongst the male gay community
- Drug Enforcement Administration:
- Asia & Pacific Amphetamine - Type Simulant Information Centre - a very extensive information source mangaged by the United Nations Office on Drugs and Crime.
- Rotten Library: Methamphetamine
- Meth In Missouri A research blog on meth culture (especially in Missouri) that seeks your input- stories, comments, questions
- Montana Meth Project
- Is Meth A Plague, A Wildfire, Or the Next Katrina? ~ Reason.com
- Crystal Breaks A Chicago-area campaign addressing meth use in the gay community.
- Crystal Meth Anonymous A 12-Step-based Meth Recovery group.
- Meth Strike Force GALLERY and more
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